V tento deň v roku 1779 Massachusetts bez toho, aby konzultoval buď s kontinentálnymi politickými alebo vojenskými orgánmi, zahajuje námornú výpravu s posádkou 4 000 osôb, ktorej velia Commodore Dudley Saltonstall, generálny pomocník Peleg Wadsworth, generál brigádny generál Solomon Lovell a podplukovník Paul Revere. Expedícia pozostávala z 19 vojnových lodí, 24 prepravných lodí a viac ako 1 000 milícií. Ich cieľom bolo zajať 750-člennú britskú posádku v Castine na polostrove Penobscot, na čo sa neskôr stane Maine.
Expedícia dorazila 25. júla a pokračovala v začatí série nepremokavých pozemných útokov, čo spôsobilo, že patriotské námorné sily boli nedostatočne využité a Britom poskytli dostatok času na posilnenie. Pozemný veliteľ, Brig. Gen. Lovell začal ustupovať pri príchode siedmich britských vojnových lodí sira Georgea Colliera a očakával, že sa Saltonstall zapojí do námornej bitky. Saltonstall však nebojoval dlho: námorné nasadenie sa skončilo totálnou katastrofou 14. augusta, keď Saltonstall prekvapil patriotských i britských veliteľov tým, že utiekli vzpieračmi a spálili svoje vlastné lode. Patrioti stratili viac ako 470 mužov, ako aj početné lode kontinentálneho námorníctva a Massachusetts, ktoré boli počas ústupu spálené. Briti dosiahli svoje víťazstvo za cenu len 13 mužov.
Saltonstall a Paul Revere sa neskôr stretli s vojenským súdom kvôli fiasku. Saltonstall stratil svoju províziu, ale Revere vyhral oslobodenie. Naproti tomu Peleg Wadsworth, ktorý pôsobil ako druhý veliteľ Revere, získal uznanie za jeho výkon v zákazke. Zorganizoval ústup, ktorý bol jediným dobre vykonaným aspektom misie. Wadsworthova rodina naďalej hrávala v americkej histórii slávnu rolu: jeho vnuk bol slávny básnik Henry Wadsworth Longfellow. Zlyhaná expedícia Penobscot bola považovaná za najhoršiu námornú katastrofu v americkej histórii až do prekvapenia japonského útoku na Pearl Harbor v roku 1941, o viac ako 160 rokov neskôr.